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Itachi hat sehr starke Gen-Jutsu, allerdings glaube ich nicht dass er Pain in einem ewigen Gen-Jutsu einfangen kann, da selbst wenn er einen Körper von Pain erwischt, Nagato immer noch frei ist (?). Davon mal abgesehen ist auch fraglich ob Augentechniken beim Rinnegan funktionieren.
Mit seinem Sharingan könnte er sicher besser gegen 6 Gegner kämpfen als es Jiraiya möglich war, aber ich denke Pain wäre trotzdem ein sehr ungünstiger Gegner für ihn, da ihm eben nur Marionetten gegenüberstehen.
Also tippe ich mal darauf, dass Pain gewinnen würde.